В других местах за Бульварным кольцом находились села, возможно, существовавшие даже в XII веке, но впервые упомянутые в документах лишь в XIV–XV веках: село Киевец — на Пречистенской набережной, у Хилкова переулка; село Семченское — на Остоженке; село Кудрина — возле Кудринской площади; село Сущево — между Новослободской улицей и Суворовской площадью, доходившее в начале XVI века до самого Бульварного кольца; село Напрудьское — на Трифоновской улице, близ Рижского вокзала; село Красное — на месте Красносельских улиц; село Воронцово — на месте улицы Воронцово поле; село Котел — на месте современных Нижних Котлов; село Хвостовское — между Большой Полянкой и Большой Якиманкой и др.
По мере роста Москвы росли и эти села, и беспорядочная вначале застройка их домами была упорядочена. Дома стали строить вдоль дорог. Потом и дороги из этих сел, проходившие в Москву вначале по полям, лугам и лесам, были застроены и превратились в улицы.
Кроме сел градообразующими элементами явились построенные вокруг Москвы в XIII–XVI веках монастыри. Как правило, они постепенно обстраивались слободками, в которых жили их «работные люди»; от монастырей и этих слободок пролегли к центру города особые улицы, если только монастыри не стояли на больших дорогах.
Дороги от построенных в XIV веке Петровского и Рождественского монастырей превратились в улицы Петровку и Рождественку; дорога от построенного в том же веке Спасо-Андроникова монастыря на Яузе — в улицы Сергия Радонежского (Тулинская, Воронья) и Николоямскую; от построенного одновременно с ним Симонова монастыря на Москве-реке — в улицы Воронцовскую, Радищевскую и Яузскую. Дороги от Даниловского, Сретенского и Новинского монастырей, построенных в XIII–XV веках, прошли по дорогам в Москву из других городов.
В конце XV века, когда Кремль достиг своих современных границ, а посад — границ Китай-города, между ними образовалась Красная площадь, и к ней как к центральной торговой площади потянулись отовсюду дороги. Новгородская дорога прошла по Тверской, деревянный мост через реку Неглинную был перенесен и разместился напротив проезда Воскресенских ворот. К нему направились и Смоленская дорога по современной Манежной площади, и Дмитровская дорога по современной улице Охотный ряд. Мост через Москву-реку, стоявший напротив Большой Ордынки, был передвинут ниже и разместился напротив Пятницкой улицы. Местность между Большой Лубянкой и Маросейкой была заселена выведенными из Пскова и Новгорода боярскими и купеческими семьями. Между Большой Лубянкой и рекой Неглинной был построен Пушечный двор, к северу от которого, на Кузнецком мосту, были поселены его кузнецы и конюхи.
В Большом Златоустинском переулке Иван III построил Златоустовский монастырь, а между ним и рекой Яузой он развел свои великокняжеские сады, тянувшиеся до Сыромятников.
Вероятно, в конце XV — начале XVI века появились дворы на Мясницкой, Маросейке и Ильинке, положившие начало этим улицам.
В начале XVI века был построен Новодевичий монастырь, а в конце века — Донской монастырь, дороги от которых к центру положили начало Большой Пироговской и Кропоткинской улицам от первого и Донской — от второго. В том же веке Смоленская дорога, которая шла по Саввинскому переулку, Плющихе и Арбату, прошла по Арбату, Смоленской и Большой Дорогомиловской улицам.
В конце XVI века Борис Годунов поселил в Москве ямские слободы: в Дорогомилове — Дорогомиловскую ямскую слободу, на Тверской — Тверскую ямскую слободу, на Переяславской улице — Переяславскую ямскую слободу, на Николо-ямской — Рогожскую ямскую слободу, на Дубининской улице — Коломенскую ямскую слободу. Части дорог в слободах тем самым превратились в улицы.
Между улицами постепенно образовались переулки, и в конце XVI века Москва уже была окружена по Бульварному кольцу кирпичной крепостной стеной с десятью воротами, а по Садовому кольцу — земляным валом со рвом и деревянной стеной. Планы XVII века показывают, что уже в это время Москва в пределах Садового кольца имела все радиальные улицы и почти все переулки, существующие в настоящее время, а кроме того и множество не существующих теперь переулков.
Посад еще раньше, в 1536–1538 годах, был окружен кирпичной крепостной стеной, которая называлась «Китай-городом». Вскоре это название было перенесено на весь посад.
В 1603 году Борис Годунов заменил деревянный мост на Красную площадь через реку Неглинную каменным мостом, просуществовавшим до 1819 года, когдарека Неглинная была заключена в трубу.
За стенами Кремля, Китай-города и Белого города (как в XVII веке называли местность между центром и Бульварным кольцом) находились обширные площади, по которым подходили улицы к воротам этих городов. В XVII веке площади были уже значительно застроены. Кроме того, в том же веке было застроено и пространство за воротами Земляного города (Садового кольца), причем ворота дали направление улицам, возникшим в XVII–XVIII веках. Особенно ярко это видно на примере Таганских и Калужских ворот. От первых отходят улицы Большая Коммунистическая, Таганская, Воронцовская и отчасти Большие Каменщики; от вторых — улицы Мытная, Шаболовка, Донская и Ленинский проспект.
За Садовым кольцом в XVII веке были построены слободы Хамовная (Хамовники), Ружейная, Конюшковская, Оружейная, Троицкая, Мещанская, Немецкая и другие, положившие начало многим улицам и переулкам внутри них.
Иностранцы, посещавшие Москву или писавшие о ней со слов путешественников в XVI–XVII веках, оставили в своих записках общие описания московских улиц.
Матвей Меховский (1521 г.) писал: «Москва — деревянная, а не каменная, имеет много улиц, и где одна улица кончается, там не тотчас же начинается другая, а лежит промежутком поле. И между домами тоже тянутся огороды, так что они идут не непрерывным рядом один за другим. У знати — дома побольше, а у простых людей — низкие».